伦纳德现在的合同还剩最后一年，价值5030万美元，几乎可以肯定他会选择跳出合同。以34岁的年龄来看，他最理想的路线，是先签一份2–3年的大合同，等这份合同接近尾声、身体和竞技状态还允许，再冲一次高薪续约，把职业生涯最后一段的收益最大化。
从表现看，他依然是顶级球星：本赛季场均27.9分、6.4篮板、3.6助攻和1.9抢断，联盟里对他有兴趣的球队很多。不过，来到快船六年，他始终没能把球队带进真正的争冠行列，这让管理层开始动摇。快船已经公开表示会听取关于他的交易报价，这基本意味着：围绕伦纳德的交易谈判已经被正式摆上台面。
围绕他的未来，目前大致有四种走向：
1. **继续留在快船**
如果老板鲍尔默不打算推倒重建，仍愿意相信伦纳德是可以带队的核心，那么快船可能选择续约他，再围绕他补强阵容。也就是说，“不交易、续约+继续赌一次”的选项依然存在。
2. **被交易到勇士**
勇士一直对伦纳德很感兴趣，他们手里有今年的11号选秀权，这是快船非常看重的筹码。
有记者EVAN SIDERY报道，快船愿意送走伦纳德是理性的选择，而勇士可能会用11号签加上其他球员和资产，来换取伦纳德的签约权。
勇士的思路是：既然要陪库里打完生涯最后这几年，就干脆再赌一把，凑出“库里+伦纳德”的超级组合，看看还能不能再冲一次总冠军。
3. **被送到热火**
热火一直对伦纳德有兴趣，他们同样握有一个首轮中段的签——13号签，这也是快船想要的筹码之一。
如果热火出手，交易结构会和勇士方案类似：选秀权+球员资产换伦纳德，区别在于双方附加条件、具体配平薪金的球员、保护条款等要进一步谈，看谁给的总价值更高。
4. **加盟火箭**
火箭刚经历了一个糟糕赛季，渴望加速提升竞争力。此前有消息称，火箭曾考虑用申京和小贾巴里·史密斯等筹码去问价字母哥，不过进展不大。
现在伦纳德进入市场，火箭看到了另一个大牌选择。他们手里的年轻球员和选秀权，对任何想重建或重组的球队都有不小吸引力。
如果鲍尔默决定彻底重塑阵容，火箭可以提供大量年轻资产和未来选秀，快船是有可能被打动的。另一方面，也有人幻想如果杜兰特最终和伦纳德站到同一阵营，那种“争议+顶级天赋”的组合，会极具话题性和即战力。
总体来说，伦纳德的未来主要取决于两个变量：
- 快船是要“续约+最后一搏”，还是直接兑现他的交易价值，走向重组；
- 各潜在下家能不能拿出足够丰厚、同时又符合快船方向的报价。
四大热门选项已经比较清晰：留快船，或去勇士、热火、火箭，接下来就看谈判桌上的筹码和伦纳德本人对球队前景、城市和合同的权衡了。